ika>Еще вопрос — если изначально предполагается веб-приложение, то зачем еще и windows-клиент? с клиентами же всегда морока — апдейтить их нужно как-то централизованноe у всех юзеров, тестить на куче различных конфигураций (ОС, фреймворк, возможно офис, и д.т.).

Я бы скорее задал вопрос наоборот — если есть windows-клиент, зачеме еще и геморроиться с веб-приложением?
Но все-таки я не буду задавать аткой вопрос, потому что понимаю, что причины могут быть.