Здравствуйте, Mikhail Polykovsky, Вы писали:

MP>Как вы считаете, какой из вариантов более аккуратный? Какой облегчает поддержку и дальшейшие изменения программы?

Это зависит от задачи, IMHO. Абстрактно дать лучший ответ сложно, но я бы, в тех условиях что даны, по умолчанию считал лучшим вот такой вариант:

void обслуживание(Машина машина){
   машина.НакачатьКолеса(); 
}

MP>Надо ли стремиться к выполнению закона Деметера, или это "шашечки"?

Стремиться надо, но важно не переусердствовать. Минимизация связывания — это дорогостоящая операция и затраты на нее далеко не всегда оправданы.