Здравствуйте, Darooma, Вы писали:

D>Что использовать для поля UserID в таблице пользователей: Guid или int ?
D>Кто что использует?
D>Какие за и против?

D>В каких таблицах, например Files или Roles или Cities, когда удобнее что использовать?

Если предполагается импорт данных, тогда Guid будет лучше однозначно.