public class A
{
  [DisplayName(Name = "aaaaa")]
  public object Value {get; set;}
}

Как программно изменить значение атрибута?

Получится ли для этих целей использовать PropertyDescriptor или ICustomTypeDescriptor, что бы при запросе атрибутов — возвращались программно сгенерированные?

Что-то типа:

public AttributeCollection GetAttributes()
{
  return new AttributeCollection(new Attribute[] { x, y });
}