Здравствуйте, drot, Вы писали:
D>какая то глобальная муть с машиной, практически уверен, что переустановка системы поможет, но не хочеться

Возьмите ILSpy, приаттачьтесь к исходникам дотнета и отдебажьте вызов WebRequest.Create