Здравствуйте, Sazon, Вы писали:

Ну и несколько offtop моментов:
1) А действительно ли оправданы такие действия, как регулярный рестарт?
2) Как вариант, попробовать поменять саму процедуру рестарта

По второму пункту идея в том, что, возможно, проблема возникает из-за того, что приложение не успевает завершиться (т.е. не всегда успевает), а у вас стоит фиксированный таймаут 5 секунд между отправками команд.
Из вариантов навскидку
— попробовать готовый cmdlet https://learn.microsoft.com/en-us/powershell/module/microsoft.powershell.management/restart-service
— написать свою утилиту, используя, например https://learn.microsoft.com/en-us/dotnet/api/system.serviceprocess.servicecontroller (или на что сейчас поменялось в .Net 6)