Здравствуйте, Аноним, Вы писали:

А>Как результат — приложение падает с OutOfMemory.
Если у вас OutOfMemoryError, то винда к этому никакого отношения не имеет. Здесь привышения хипа либо PermGen.
Если про PermGen Space в ошибке OutOfMemoryError не сказано, то это превышение хипа. И jvisualvm вам в помощь для анализа.

А>Разве винда не должна была скинуть неиспользуемые приложения в своп и дать еще памяти JVM?
Нет, не должна.