Нет. не совсем. Дел в том, что матрицы преобразований действую на позицию вывода растра, соответствующего букве, а не на сам растр.
Я не пробовал писать повернутым шрифтом, но могу сфолрмулироват ьнесколько фактов, возмжно могущим вам помоч.
1. Такой фокус точно пройдет c wglFontOutlines, но испольнозать их дорого.
2. Текст пишется, (а не происходит вывод букв друг на друге) так как вывод Bitmap-а сдвигает текущую позиуию растра. По умолчанию — вправо на свой размер. Этим кажется можно управлять — и заставить его смещать его вниз. Тогда текст будет писаться вертикально.
3. Повернутые буквы можно получить посторив битмепы по соотв созданному повернутому шрифту (не пробовал — но не вижу причин почему не должно работать)