Здравствуйте, TailWind, Вы писали:

TW>Подскажите новичку, как организовать структуру программы
Возмите готовую библиотеку. https://github.com/yhirose/cpp-httplib

TW>Нужно чтобы был Keep Alive. То есть чтобы tcp соединение не разрывалось после получения одной страницы, а ждало следующую
Какие проблемы?

TW>На каждое соединение создавать поток?
Нет не нужно. Смотрите в сторону https://think-async.com/Asio/ https://libuv.org/

TW>Есть какое-то ограничение на количество сокетов и потоков?
Ограничения всегда есть