Здравствуйте, IDontKnowHowToWriteAnonymously, Вы писали:

IDK>День добрый,

IDK>понимаю что тема избитая до невозможности, но все же хочу попросить помощи с оценкой проекта. Натянуть результаты поиска на свою ситуацию я не смог в виду малого опыта разработки.
[...]
IDK>Вот собственно все что пришло в голову. Если что-то неточно — уточню. Заранее спасибо за помощь

самое последнее, что может повлиять, так это то что ты использовать .net 3.5 mssql и пр.

отталкивайся не от технологий, а от возможностей заказчика.