vsb>Java это хорошо, но её надо уметь готовить. Судя по вашим сообщениям вы её приготовить не сумеете и она принесёт вам больше проблем. Если всё же возьмётесь, забудьте всё, что вы о ней знали, и приступите к работе с чистого листа. Вам нужен Spring Boot.

Я бы напротив не стал бы с нуля связываться со Spring Boot. По личному опыту любое нестандартное требование приводит к необходимости ковыряться в исходниках самого спринга. И в этом даже людям с опытом можно увязнуть надолго.

Gradle + shadow даст JAR со всеми зависимостями, который можно запускать как java — jar myjar.jar . По моему проще некуда.