1. А перезапуск IIS помогает?
2. А перезапуск Windows?
3. А перерегистрация ASP.NET для IIS?
4. Ты уверен, что ЭТО стоило делать?:
cookieless="true"
regenerateExpiredSessionId="true"

Для меня, понятно, что отладчик не стал недоступен совсем, просто он отцепился от процесса IIS и стал недоступен для отладки твоей assembly, проверь на каком нибудь тетсовом Windows-приложении-увидишь, отладчик на месте.

Попробуй самостоятельно подцепиться к процессу
aspnet_wp.exe
[Debug/Attach...]

Таким образом вообще любой *.aspx отлаживать можно, просто открывая файл студией, даже без создания проекта.

Открываешь этот файл пустой студией, устанавливая бряк в нужном месте и подцепляясь к запущенному процессу aspnet_wp.exe,
если в окне локального IE, открыт твой сайт:

http://localhost/[твой сайт]

Вот и всё, поэтому, если получилось, значит, дело не в глюках дебаггера а в инопланетных жуках в наших головах ! Посмотри реализацию того провайдера и убедить, что Web.config настроен корректно для той модели , которую реализует провайдер. Бумаю у вас просто типичное несовпадение взглядов на вещи с разработчиком этого провайдера. Если это одно лицо — то, увы...

PS

Отладчик-то для всех един...
Все мы под отладчиком ходим...

---

данное сообщение получено с www.gotdotnet.ru
ссылка на оригинальное сообщение