Всем спасибо, оно заработало. Вот как:

1. разрешаем в винде симлинки для пользователей (не администраторов). Вот по этой инструкции
https://community.perforce.com/s/article/3472
2. включаем поддержку симлинков в git, если та была выключена при установке. Через tortoisegit это делается так:
контекстное меню — settings — git — edit systemwide gitconfig — в секции core ставим symlinks = true
3. также нужно включить поддержку для проекта
контекстное меню на проекте — settings — git — edit local .git/config — в секции core ставим symlinks = true
4. перезагружаемся
5. при коммите с новой символьной ссылкой tortoisegit будет спрашивать что-то про "The submodule is dirty", отвечать "Ignore".
Я прогнал симлинк через репозиторий на bitbucket, склонировал его, сделал push/pull между двумя экземпярами — все работает, симлинки создаются, удаляются и поддерживаются.