Я от Jekyll отказался в пользу Nikola лет пять назад. Поскольку Nikola не поддерживается на стороне сервера, у меня два репозитория: один содержит сорсы в md и настройками; другой, привязанный к github.io и с одним-единственным коммитом -- рендер всех HTML страниц и других ресурсов. Плюс, в корневой директории есть .nojekyll, присутствие которого GitHub Pages трактует как указание отключить Jekyll и работать со всеми файлами без обработки на сервере.

Таким образом, если разбираться в Jekyll нет никакого желания, можно запилить рендер оглавления прямо в своём генераторе и создать .nojekyll в корне. Или же разбираться с Jekyll-шаблонами самому, или искать аналог mdBook под Jekyll и как-то связать его со своими HTML.