Здравствуйте, boryn, Вы писали:

B>после после создания 2-го квадрата третий уничтожался и так далие

попробуй сделать y полем класса или глобальным членом (чтоб его было видно в Draw), а в таймере вызывай Invalidate ()

void CALLBACK TimerProc(HWND hwnd, UINT iMsg, UINT iTimeID,DWORD dwTime)
{
      y += 10
      Invalidate ();
}

Если это не сработает, перед отрисовкой нового квадрата заливай всю область фоновым цветом, а потом рисуй новый, но первый вариант лучше
А еще лучше и быстрее — создать контекст в памяти, как я уже говорил, и рисовать по нем