Мне кажется, раз контрол создан как Owner Draw, то отрисовывать его надо в обработчике сообщения WM_DRAWITEM, для чего этот стиль и существует..

Однако проблема все же имеет место быть — почему Static-и со стилями SS_BLACKFRAME, SS_WHITEFRAME и т.п. не реагируют никаким образом на WM_CTLCOLORSTATIC?